Pentose

Pentose is een monosacharide met 5 koolstofatomen (C₅H₁₀O₅).

Pentosemoleculen hebben ofwel een aldehyde als functionele groep in positie 1 (aldopentoses), ofwel een keton in positie 2 (ketopentoses).

Aldopentoses hebben drie chirale centra ("asymmetrische koolstofatomen"), dus zijn er acht mogelijke stereo-isomeren.

De vier D-aldopentoses zijn:

 CH=O        CH=O          CH=O         CH=O
 |           |             |            |
HC-OH     HO-CH           HC-OH      HO-CH
 |           |             |            |
HC-OH       HC-OH       HO-CH        HO-CH
 |           |             |            |
HC-OH       HC-OH         HC-OH        HC-OH
 |           |             |            |
 CH2OH       CH2OH         CH2OH        CH2OH
 
D-ribose    D-arabinose   D-xylose    D-lyxose

Een Amerikaans ezelsbruggetje om deze vier te onthouden luidt: "Ribling arabian xylophone lyrics".

De ketopentoses hebben twee chirale centra ("asymmetrische koolstofatomen"), dus zijn er vier mogelijke stereo-isomeren.

De twee D-ketopentoses zijn:

  CH2OH        CH2OH  
  |            |     
  C=O          C=O   
  |            |     
 HC-OH      HO-CH    
  |            |     
 HC-OH        HC-OH  
  |            |     
  CH2OH        CH2OH 
 
D-ribulose    D-xylulose  

Ribose is een onderdeel van RNA en het vergelijkbare desoxyribose van DNA.

Zie ook

• Hexose