Oxepine

chemische verbinding

Oxepine is een heterocyclische organische verbinding met als brutoformule C6H6O.

Oxepine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van oxepine
Algemeen
Molecuulformule C6H6O
IUPAC-naam oxepine
Molmassa 94,11124 g/mol
SMILES
C1=CC=COC=C1
InChI
1S/C6H6O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H
CAS-nummer 291-70-3
PubChem 6451477
Wikidata Q132416
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Smeltpunt (bij 40 hPa) 38 °C
Brekingsindex 1,5162 (589 nm, 20 °C)
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

Oxepine kan bereid worden door reactie van 4,5-dibroomcyclohexeenoxide met een organische base, zoals DBU.[1] Het gaat hierbij om een eliminatiereactie:

 
Synthese van oxepine

Structuur en eigenschappen bewerken

Oxepine is een ringvormige onverzadigde verbinding met zes koolstof- en een zuurstofatoom, en drie dubbele bindingen. Oxepine bezit bezit een pi-elektronsysteem met 8 elektronen, dat dus niet voldoet aan de regel van Hückel. Bovendien is de structuur niet vlak, maar min of meer kuipvormig. Oxepine is bijgevolg een niet-aromatische verbinding. Ze staat in evenwicht met benzeenoxide:

 
Evenwicht tussen oxepine en benzeenoxide

Zie ook bewerken