Metoprolol

chemische verbinding
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Metoprolol is een selectieve β1-blokker die wordt gebruikt voor de behandelingen van verschillende cardiologische aandoeningen, zoals na een hartinfarct. Ook wordt het middel door huisartsen en internisten toegepast bij hypertensie. Metoprolol wordt ook gebruikt bij de behandeling van migraine. Het middel is sinds 1975 internationaal op de markt en werd in Nederland voor het eerst als Selokeen geregistreerd in 1980, door AstraZeneca. Andere merknamen zijn Selokomb (Pfizer) en Lopresor (Novartis).[1]

Metoprolol
Chemische structuur
Structuurformule van metoprolol
Farmaceutische gegevens
Beschikbaarheid (F) 50%
Metabolisatie Hepatisch
Halveringstijd (t1/2) 3,5 uur
Uitscheiding Renaal
Gebruik
Geneesmiddelengroep Sympathicolytica
Subklasse β-blokkers
Merknamen Lopressor, Selokeen, Selocomb
Indicaties Angina pectoris, hypertensie, hartritmestoornissen e.a.
Voorschrift/recept Alleen op voorschrift verkrijgbaar
Toediening Oraal, Intraveneus
Dosering 50-200 mg per dag
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat. Categorie C
Lactatie (borstvoeding) Handhaven
Alcohol Alcohol verhoogt de bloedspiegel van metoprolol
Overdosis Bradycardie, hartstilstand
Databanken
CAS-nummer 37350-58-6
ATC-code C07AB02
PubChem 4171
DrugBank APRD00208
Chemische gegevens
Molecuulformule
IUPAC-naam (RS)-1-isopropylamino-3-[4-(2-methoxyethyl)fenoxy-]-2-propanol
Molmassa 267,364 g/mol
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Het was in 2012 in Nederland het meest gebruikte medicijn met 8 miljoen verstrekkingen.[2]

Verbindingen bewerken

Metoprolol wordt doorgaans in twee vormen verkocht: metoprololsuccinaat en metoprololtartraat. De succinaatvorm wordt langzamer afgegeven en hoeft daardoor minder vaak ingenomen te worden dan de tartraatvorm. De tartraatvorm daarentegen werkt sneller en kan daarom ook bij acute hartkrampen voorgeschreven worden.

Stereochemie bewerken

Metoprolol bevat een stereocentrum en bestaat uit twee enantiomeren. Dit is een racemaat, dwz een 1: 1-mengsel van (R) - en de (S) -vorm:[3]

Enantiomeren van metoprolol
 
CAS-Nummer: 81024-43-3
 
CAS-Nummer: 81024-42-2