Methylisobutylketon
Methyl-iso-butylketon (MIBK) (IUPAC-naam: 4-methyl-pentan-2-on) is een keton dat veel wordt gebruikt als oplosmiddel. Het mengt slecht met water, heeft een hoog kookpunt en een polariteit die vergelijkbaar is met andere oplosmiddelen, zoals ethylacetaat. Methylisobutylketon is echter stabieler dan ethylacetaat onder basische en zure omstandigheden.
| Methylisobutylketon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van methylisobutylketon
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H12O | |||
| IUPAC-naam | 4-methylpentan-2-on | |||
| Andere namen | isopropylaceton, isobutylmethylketon | |||
| Molmassa | 100,2 g/mol | |||
| SMILES | CC(C)CC(=O)C
| |||
| InChI | 1/C6H12O/c1-5(2)4-6(3)7/h5H,4H2,1-3H3
| |||
| CAS-nummer | 108-10-1 | |||
| EG-nummer | 203-550-1 | |||
| Wikidata | Q418104 | |||
| Vergelijkbaar met | 4-methylpentan-2-ol | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H225 - H319 - H332 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P210 - P261 - P305+P351+P338 | |||
| EG-Index-nummer | 606-004-00-4 | |||
| VN-nummer | 1245 | |||
| MAC-waarde | 83 mg/m3 20 mL/m3[1] | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar[1] | |||
| Kleur | kleurloos[1] | |||
| Dichtheid | 0,80[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −80,3[1] °C | |||
| Kookpunt | 116[1] °C | |||
| Vlampunt | 14[1] °C | |||
| Dampdruk | (bij 20°C) 1900[1] Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 20[1] g/L | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Geometrie en kristalstructuur | ||||
| Dipoolmoment | 4,2 D | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
Methylisobutylketon kan worden bereid door de auto-aldolcondensatie van aceton en het ontstane product (4-hydroxy-4-methylpentan-2-on) te dehydrateren tot mesityloxide. Dit wordt vervolgens gehydrogeneerd met waterstofgas:
Synthese van methylisobutylketon
Toepassingen bewerken
Methylisobutylketon wordt hoofdzakelijk ingezet als organisch oplosmiddel en als extractievloeistof. Daarnaast wordt ze gebruikt voor het ondrinkbaar maken van ethanol in spiritus.
Externe links bewerken
| Bronnen, noten en/of referenties |