Methylcyanoformiaat

chemische verbinding

Methylcyanoformiaat is een organische verbinding met als brutoformule C3H3NO2. De stof komt voor als een ontvlambare en toxische kleurloze vloeistof. Ze staat ook bekend als Manders reagens.

Methylcyanoformiaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylcyanoformiaat
Algemeen
Molecuulformule C3H3NO2
IUPAC-naam methylcyanomethanoaat
Andere namen Zyklon A
Molmassa 85,06 g/mol
SMILES
N#CC(=O)OC
CAS-nummer 17640-15-2
Wikidata Q415666
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarToxisch
Gevaar
H-zinnen H226 - H300 - H310 - H315 - H319 - H330
EUH-zinnen geen
P-zinnen P260 - P264 - P280 - P284 - P302+P350 - P305+P351+P338
Omgang Damp niet inademen, contact vermijden
Opslag Bewaren in afwezigheid van hitte, vonken en open vlammen
EG-Index-nummer 241-626-6
VN-nummer 3275
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,072[1] g/cm³
Kookpunt 100[1] °C
Vlampunt 26[1] °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

Methylcyanoformiaat kan bereid worden door de reactie van methylchloorformiaat met natriumcyanide.

Toepassingen bewerken

Methylcyanoformiaat is een pesticide. Productie ervan werd onder het Verdrag van Versailles verboden omdat het kon dienen als een reagens bij de productie van strijdgassen. Het wordt nu hoofdzakelijk gebruikt als reagens voor bijvoorbeeld de acylering van enolaat.[2]

Methylcyanoformaat is de werkzame component in een bestrijdingsmiddel dat vroeger bekendstond onder de naam Zyklon A.

Toxicologie en veiligheid bewerken

Contact met methylcyanoformiaat door inademing, inslikken, of opneming via de huid kan leiden tot ernstige symptomen zoals verlamming, ademnood, oedeem, cyanose en zelfs tot de dood.