Levulinezuur
chemische verbinding
Levulinezuur, of volgens de systematische naamgeving 4-oxopentaanzuur, is een organische verbinding met als brutoformule C5H8O3. Het is een voorbeeld van een γ-ketocarbonzuur. Levulinezuur komt in de natuur voor. De zuivere stof komt voor als een kleurloze tot witte kristallijne vaste stof, die oplosbaar is in water, ethanol en di-ethylether.
| Levulinezuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van levulinezuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C5H8O3 | |||
| IUPAC-naam | 4-oxopentaanzuur | |||
| Andere namen | β-acetylpropionzuur | |||
| Molmassa | 116,11522 g/mol | |||
| SMILES | CC(=O)CCC(=O)O
| |||
| InChI | 1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8)
| |||
| CAS-nummer | 123-76-2 | |||
| EG-nummer | 204-649-2 | |||
| PubChem | 11579 | |||
| Wikidata | Q903322 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos-wit | |||
| Dichtheid | 1,130 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 33-35 °C | |||
| Kookpunt | 245-246 °C | |||
| Vlampunt | 98 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water, ethanol, di-ethylether | |||
| Onoplosbaar in | hexaan, tolueen | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
Levulinezuur kan bereid worden door levulose, inuline of zetmeel te behandelen met geconcentreerd zoutzuur en het mengsel te verhitten.
Toepassingen bewerken
Levulinezuur wordt op industriële schaal toegepast bij de productie van nylons, synthetisch rubber, plastics en als bouwsteen voor geneesmiddelen. Het is een intermediair bij de productie van methyltetrahydrofuraan, valerolacton en ethyllevulinaat.