Levonorgestrel
chemische verbinding
Levonorgestrel is een synthetisch progestageen (progestativum) dat als actief bestanddeel gebruikt wordt in diverse anticonceptiva. Levo-norgestrel is het werkzame isomeer van norgestrel.
| Levonorgestrel | ||||
|---|---|---|---|---|
| Chemische structuur | ||||
| ||||
| Farmaceutische gegevens | ||||
| Beschikbaarheid (F) | ~100% | |||
| Metabolisatie | Hepatisch | |||
| Halveringstijd (t1/2) | 36 ± 13 uur | |||
| Uitscheiding | Renaal: 45%; Fecaal: 32% | |||
| Gebruik | ||||
| Toediening | oraal | |||
| Risico met betrekking tot | ||||
| Zwangerschapscat. | X | |||
| Databanken | ||||
| CAS-nummer | 797-63-7 | |||
| ATC-code | G03AC03 | |||
| PubChem | 13109 | |||
| DrugBank | APRD00754 | |||
| Chemische gegevens | ||||
| Molecuulformule | C21H28O2 | |||
| IUPAC-naam | (–)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy- 1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16, 17- tetradecahydrocyclopenta[a] phenanthren-3-one | |||
| Molmassa | 312,446 g/mol | |||
| ||||
De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.
Werking bewerken
Levonorgestrel zorgt voor:
- een verdikking van het baarmoederhalsslijmvlies, zodat sperma de baarmoeder minder goed kan bereiken;
- een verminderde kwaliteit van de baarmoederslijmvlieslaag, zodat een bevruchte eicel zich niet kan innestelen;
- een verandering in de ovulatie, die onder invloed van levonorgestrel bij sommige vrouwen veel minder tot helemaal niet meer voorkomt.
Toepassing bewerken
Levonorgestrel wordt onder meer toegepast in:
- de combinatiepil met ethinylestradiol dat in Nederland tot de meest verkochte anticonceptiva behoort (onder andere Microgynon-30 en Stediril-30);[1]
- de minipil, merknaam Norgeston;
- levonorgestrel bevattende hormoonspiraaltjes (IUD), Mirena of Kyleena geheten;
- als morning-afterpil, merknaam Norlevo.
Externe links bewerken
- (en) Levonorgestrel - Informatie van de DrugBank
- (en) Levonorgestrel - Informatie van de UK Drug Information Pharmacists Group
Bronnen, noten en/of referenties
|