Levofloxacine

chemische verbinding
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Levofloxacine is een antibioticum uit de groep van fluorchinolonen. Het wordt verkocht onder verschillende merknamen, zoals Levaquin en Tavanic. Levofloxacine is een synthetisch antibacterieel middel dat wordt gebruikt voor het behandelen van ernstige en levensbedreigende bacteriële infecties. Het is een zogenaamd reservemiddel, dat enkel wordt gebruikt als meer reguliere middelen onvoldoende blijken te werken.

Levofloxacine
Chemische structuur
Levofloxacine
Farmaceutische gegevens
Beschikbaarheid (F) 99%
Metabolisatie renaal
Halveringstijd (t1/2) 6 tot 8 uur
Uitscheiding Urine
Gebruik
Toediening oraal, intraveneus, in het oog
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat. C (Verenigde Staten)
Databanken
CAS-nummer 100986-85-4
ATC-code J01MA12
PubChem 149096
DrugBank APRD00477
Chemische gegevens
Molecuulformule C18H20F1N3O4
IUPAC-naam (S)-7-fluoro-6-(4-methylpiperazin-1-yl) -10-oxo-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13] trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carbonzuur
Molmassa 361.368 g/mol
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

De voorloper van levofloxacine, ofloxacine, was een racemaat. Onderzoek leidde tot de ontdekking van de meer actieve L-vorm, waarna levofloxacine werd ontwikkeld.

De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.

Werking bewerken

Zoals alle antibiotica uit deze groep, werkt levofloxacine door de DNA-synthese van bacteriën te beïnvloeden; het remt het enzym DNA-gyrase. Het werkt tegen veel bacteriën die vaak ziektes veroorzaken, zowel tegen grampositieve als gramnegatieve soorten. Het is ook tegen Pseudomonas aeruginosa werkzaam.

Indicaties bewerken

Het middel kan zowel intraveneus als oraal (tabletten) worden gebruikt. Het wordt ingezet bij luchtweginfecties, urineweginfecties, prostatitis en infecties van de huid en weke delen.

Bijwerkingen bewerken

Levofloxacine kan een aantal bijwerkingen veroorzaken. Vaak zijn dat misselijkheid en diarree. Ook leverfunctiewaarden kunnen veranderen door het gebruik van levofloxacine. Andere bijwerkingen in het maag-darmstelsel komen soms voor zoals braken, buikpijn, winderigheid, obstipatie en verminderde eetlust. Bekend is ook de achillespeesruptuur.