Cyhalothrine

groep van stereo-isomeren
(Doorverwezen vanaf Lambda-cyhalothrine)

Cyhalothrine is een toxische organische verbinding met als brutoformule C23H19ClF3NO3. De stof komt voor als een geel-bruine viskeuze vloeistof, die onoplosbaar is in water. Het is een gefluoreerd derivaat van een pyrethrine.

Cyhalothrine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyhalothrine
Algemeen
Molecuulformule C23H19ClF3NO3
IUPAC-naam [cyano-(3-fenoxyfenyl)methyl]-3-[(Z)-2-chloor-3,3,3-trifluorprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropaancarboxylaat
Molmassa 449,85007 g/mol
SMILES
CC1(C(C1C(=O)OC(C#N)C2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(C(F)(F)F)Cl)C
InChI
1S/C23H19ClF3NO3/c1-22(2)17(12-19(24)23(25,26)27)20(22)21(29)31-18(13-28)14-7-6-10-16(11-14)30-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3/b19-12-
CAS-nummer 68085-85-8
PubChem 5281873
Wikidata Q421593
Beschrijving Geel-bruine stroperige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H302 - H312 - H319 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P280 - P305+P351+P338
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. Goed gesloten. In een goed verluchte ruimte bewaren.
VN-nummer 2902
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) (oraal) 56 mg/kg
(huid) 632 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel-bruin
Dichtheid 1,2 g/cm³
Smeltpunt < 10 °C
Kookpunt (ontleedt) 275 °C
Vlampunt < 80 °C
Dampdruk (bij 20°C) < 0,001 Pa
Onoplosbaar in water
log(Pow) 6,9
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Toepassingen en werking bewerken

Cyhalothrine wordt gebruikt als insecticide, dat werkzaam is doordat het de Na+-kanalen openzet. Als gevolg hiervan stromen er continu natrium-ionen in het cytoplasma, waardoor zenuwimpulsen ontstaan. Dit leidt tot coördinatiestoornissen bij het insect, waardoor het als het ware in coma is. De dood treedt enige tijd later in. Bij lage dosissen kunnen de meeste insecten cyhalothrine enzymatisch afbreken.

Handelsnamen van het product zijn Commodore, Grenade, Icon, Matador en Sentinel.

Lambda-cyhalothrine bewerken

Lambda-cyhalothrine is een mengsel van de verschillende actieve isomeren van cyhalothrine. Het technisch product is een kleurloze tot beige vaste stof. Handelsnamen zijn Karate, Charge, Commodore, Excalibur, Hallmark, Icon, Insect-Ex, Matador, PP 321, Saber en Sentinel.

Toxicologie en veiligheid bewerken

Cyhalothrine ontleedt bij verhitting boven 275°C, met vorming van giftige dampen. Het reageert met sterke oxidatoren.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Ze kan effecten hebben op de zenuwuiteinden van de huid, met als gevolg jeuk, tintelingen en een brandend of verdovend gevoel.

Zie ook bewerken

Externe links bewerken