Hypoxanthine
Hypoxanthine is een natuurlijk voorkomend derivaat van purine. Het is een intermediaire verbinding in de stofwisselingsroutes van purines. Hypoxanthine kan als 'afwijkende base' voorkomen in nucleïnezuren. Het is bijvoorbeeld aanwezig in het anticodon van tRNA in de vorm van zijn nucleoside inosine.
| Hypoxanthine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van hypoxanthine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C5H4N4O | |||
| IUPAC-naam | 1H-purin-6(9H)-one | |||
| Andere namen | 6-hydroxypurine | |||
| Molmassa | 136,11 g/mol | |||
| CAS-nummer | 68-94-0 | |||
| PubChem | 790 | |||
| Wikidata | Q410305 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | > 300 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Hypoxanthine wordt in de microbiologie gebruikt als additief in bepaalde cel-, bacterie- en parasietculturen. Het fungeert als substraat en als stikstofbron. Het is bijvoorbeeld een vereist reagens in malariaculturen; de ziekteverwekker Plasmodium falciparum heeft hypoxanthine nodig voor zijn nucleïnezuursynthese en energiemetabolisme.[1]
Reacties bewerken
Hypoxanthine kan onder invloed van xanthine-oxidase worden omgezet in xanthine. Deze reactie is reversibel, maar bij de afbraak van purine in natuurlijke situatie wordt xanthine uit hypoxanthine gevormd (xanthine zal vervolgens vaak in urinezuur worden omgezet). Hypoxanthine is daarnaast een substraat dat gebruikt wordt tijdens salvage van nucleotiden voor omzetting in IMP.[2]
Hypoxanthine wordt in cellen soms spontaan gevormd door deaminering van adenine. Vanwege de gelijkenis met guanine (hypoxanthine kan basenparen met cytosine), kan deze deaminering van adenine leiden tot een fout in de transcriptie of replicatie van DNA. Hypoxanthine wordt uit het DNA verwijderd door gespecialiseerde reparatie-eiwitten.[3][4]
Zie ook bewerken
Bronnen
|