Kobayashi maakte op 27 november 2011 zijn debuut in zowel een individuele wereldbeker als in een landenwedstrijd op wereldbekerniveau. In de landenwedstrijd pakte hij met Japan direct een tweede plaats. In zijn individuele wereldbekerwedstrijden heeft hij nog geen toptienplaatsen weten te behalen; zijn beste klassering was een dertiende plaats op de grote schans te Trondheim.
In 2015 pakte hij voor het eerst een zege in de FIS Summer Grand Prix, en wel op de grote schans te Almaty in Kazachstan. Sindsdien heeft hij nog twee wedstrijden van deze soort gewonnen.
Japan
Almaty HS140