Formamide

Formamide
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van formamide
Algemeen
Molecuulformule	CH3NO
IUPAC-naam	methaanamide
Andere namen	formamide, carbamaldehyde
Molmassa	45,04 g/mol
SMILES	C(=O)N
InChI	1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
CAS-nummer	75-12-7
EG-nummer	200-842-0
PubChem	713
Wikidata	Q283917
Beschrijving	Viskeuze kleurloze tot lichtgele vloeistof
Vergelijkbaar met	N-methylformamide, dimethylformamide, aceetamide
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H360
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P201 - P308+P313
Carcinogeen	ja (cat. 2)
EG-Index-nummer	616-052-00-8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-lichtgeel
Dichtheid	1,13 g/cm³
Smeltpunt	2 °C
Kookpunt	(ontleedt) 210 °C
Vlampunt	175 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	500 °C
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Formamide is het primair amide van mierenzuur. Het is het meest eenvoudige carbonzuuramide.

Synthese bewerken

Formamide wordt industrieel bereid door de reactie van ammoniak en koolstofmonoxide op hoge temperatuur en druk, een proces dat door de Duitse scheikundige Kurt H. Meyer werd ontwikkeld.^[3]

\mathrm {NH_{3}\ +\ CO\ \longrightarrow \ CH_{3}NO}

Een andere mogelijkheid is via ammoniumformiaat, dat gevormd wordt uit reactie van mierenzuur met ammoniak:

\mathrm {HCOOH\ +\ NH_{3}\ \longrightarrow \ HCOONH_{4}}

Dit ammoniumformiaat ontleedt door verwarming in formamide en water:

\mathrm {HCOONH_{4}\ \longrightarrow \ HCONH_{2}\ +\ H_{2}O}

Toepassingen bewerken

Formamide wordt gebruikt als oplosmiddel, onder meer in de kunststofindustrie bij het spinnen van acrylvezels.^[4] Verder wordt het aangewend als weekmaker voor papier en lijm, als grondstof voor de productie van mierenzuur en waterstofcyanide en als reagens voor de synthese van andere verbindingen, waaronder vitamines, geneesmiddelen en landbouwchemicaliën. Door reactie van formamide met hydrazine kan 1,2,4-triazool gevormd worden, hetgeen een bouwsteen is voor fungiciden en antimycotica.^[5]

Eigenschappen bewerken

Formamide is een kleurloze, viskeuze, hygroscopische vloeistof, met een ammoniakachtige geur. Ze is zeer goed oplosbaar in water. Bij verhitting ontleedt ze en vormt blauwzuur en waterdamp.

Formamide is een teratogene stof, die het ongeboren kind kan beschadigen. Om deze reden is het gebruik van formamide als oplosmiddel sterk teruggedrongen.

Externe links bewerken

formamide - International Chemical Safety Card
(en) MSDS van formamide

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Gegevens van Formamide in het European Chemical Substances Information System (ESIS)
↑ ^a ^b ^c ^d ^e (en) Gegevens van formamide in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 24 september 2009)
↑ "Verfahren zur Darstellung von Formamid". Duits octrooi 390798 van 23 februari 1924
↑ U.S. Patent 2776945, "Spinning solvent for acrylic fibers" van 8 januari 1957 aan Allied Chemical & Dye Corp.
↑ U.S. Patent 4267347, "Method for direct preparation for 1,2,4-triazole from hydrazine and formamide" van 12 mei 1981 aan Harris E. Petree et al.

[ESIS-1] Gegevens van Formamide in het European Chemical Substances Information System (ESIS)

[GESTIS-2] (en) Gegevens van formamide in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 24 september 2009)

[3] "Verfahren zur Darstellung von Formamid". Duits octrooi 390798 van 23 februari 1924

[4] U.S. Patent 2776945, "Spinning solvent for acrylic fibers" van 8 januari 1957 aan Allied Chemical & Dye Corp.

[5] U.S. Patent 4267347, "Method for direct preparation for 1,2,4-triazole from hydrazine and formamide" van 12 mei 1981 aan Harris E. Petree et al.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]