Fenylglycine

chemische verbinding

Fenylglycine is een aminozuur die niet behoort tot de 20 standaardaminozuren. Het is gerelateerd aan alanine, maar met een fenylgroep in plaats van de methylgroep. Op kamertemperatuur komt het voor als een witte, vaste stof.

Fenylglycine
Structuurformule en molecuulmodel
Fenylglycine
Algemeen
Molecuulformule C8H9NO2
IUPAC-naam 2-amino-2-fenylethaanzuur
Molmassa 151,165 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)O)N
CAS-nummer 2835-06-5
PubChem 99291
Wikidata Q15633805
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 290 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Bereiding bewerken

Fenylglycine kan worden bereid vanuit benzaldehyde via de Strecker-aminozuursynthese. Het kan ook worden bereid vertrekkend van glyoxaal of door reductieve aminering van fenylglyoxylzuur.

Toepassingen bewerken

De afgeleide ester methyl-α-fenylglycinaat wordt gebruikt om carbonzuren te converteren naar homologe onverzadigde ketonen.