Dureen

Dureen is de triviale naam van de aromatische koolwaterstof 1,2,4,5-tetramethylbenzeen. Het is een witte kristallijne vaste stof, die zeer slecht oplosbaar is in water. Het is een isomeer van isodureen (1,2,3,5-tetramethylbenzeen) en prehniteen (1,2,3,4-tetramethylbenzeen), die beide een vloeistof zijn in standaardomstandigheden. Het symmetrische dureen is de belangrijkste van de drie isomeren. De kookpunten van deze isomeren verschillen weinig, maar de smeltpunten liggen ver genoeg uiteen zodat de scheiding het beste gebeurt door afkoeling en kristallisatie.

Dureen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dureen
Algemeen
Molecuulformule	C10H14
IUPAC-naam	1,2,4,5-tetramethylbenzeen
Andere namen	dureen
Molmassa	134,22 g/mol
SMILES	CC1=CC(=C(C=C1C)C)C
CAS-nummer	95-93-2
EG-nummer	202-465-7
PubChem	7269
Wikidata	Q907919
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H228 - H413
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	0,835-0,840 g/cm³
Smeltpunt	78-81 °C
Kookpunt	193-196 °C
Vlampunt	73 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Dureen komt voor in destillatiefracties afkomstig van katalytisch gekraakte nafta. Het kan daaruit afgescheiden worden. Het kan ook bereid worden door de doorgedreven methylering van xyleen, in aanwezigheid van een gepaste katalysator. De methylering kan gebeuren met methanol of dimethylether.

Toepassingen

Dureen wordt gebruikt als oplosmiddel. Het is ook een grondstof voor pyromellietzuur en pyromellietzuurdianhydride, dat gebruikt wordt voor de productie van bepaalde kunststoffen, in het bijzonder polyimides.

Externe links

• (en) MSDS van dureen
• (en) Gegevens van dureen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties