Dimethylnitrosamine

chemische verbinding

Dimethylnitrosamine of DMN, (ook NDMA, van N-Nitrosodimethylamine) is een zeer toxische organische verbinding met als brutoformule C2H6N2O. De stof komt voor als een gele viskeuze vloeistof, die goed oplosbaar is in water.

Dimethylnitrosamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethylnitrosamine
Algemeen
Molecuulformule C2H6N2O
IUPAC-naam N,N-dimethylnitrosamine
Andere namen DMNA, DMN, NDMA
Molmassa 74,08184 g/mol
SMILES
CN(C)N=O
InChI
1S/C2H6N2O/c1-4(2)3-5/h1-2H3
CAS-nummer 62-75-9
EG-nummer 200-549-8
PubChem 6124
Wikidata Q409367
Beschrijving Gele viskeuze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H330 - H350 - H372 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P260 - P273 - P284 - P301+P310 - P310
Carcinogeen ja (IARC-klasse 2A)
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. Koel, goed gesloten en in het donker bewaren.
EG-Index-nummer 612-077-00-3
VN-nummer 2810
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
LD50 (ratten) (oraal) 58 mg/kg
(inhalatie) 78 mg/kg
(intraveneus) 40 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,005 g/cm³
Kookpunt 151 °C
Vlampunt 61 °C
Dampdruk (bij 20°C) 360 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 290 g/L
Goed oplosbaar in water
log(Pow) −0,57
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dimethylnitrosamine is een industrieel bijproduct in verscheidene industriële chemische processen. Het wordt gebruikt voor de bereiding van 1,1-dimethylhydrazine, een veelgebruikte raketbrandstof.

Toxicologie en veiligheid bewerken

De stof ontleedt bij verhitting, met vorming van stikstofoxiden. Ze reageert met sterk oxiderende stoffen en sterke basen.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De stof kan effecten hebben op de lever, met als gevolg geelzucht. Het is een carcinogene en teratogene stof, ingedeeld volgens IARC-klasse 2A. Symptomen van een intoxicatie zijn: koorts, zweten, hoofdpijn, vermoeidheid, misselijkheid, braken, diarree en zenuwstoornissen.

In juli 2018 bleek dat er in het bloeddrukverlagend geneesmiddel Valsartan, afkomstig van verschillende fabrikanten, een verontreiniging met dimethylnitrosamine was opgetreden. Gebruikers werden geadviseerd het geneesmiddel terug te brengen naar hun apotheek.[1] In oktober 2019 bleek dat er in het geneesmiddel Ranitidine een verontreiniging met dimethylnitrosamine was opgetreden. Gebruikers werden geadviseerd het geneesmiddel terug te brengen naar hun apotheek.[2] In november 2020 werd vervolgens bekend dat het diabetesmedicijn metformine van meerdere fabrikanten vervuild was met NDMA.[3]

Externe links bewerken