Difenoxarsine-10-yloxide

Difenoxarsine-10-yloxide
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van difenoxarsine-10-yloxide
Algemeen
Molecuulformule	C24H16As2O3
IUPAC-naam	difenoxarsine-10-yloxide
Andere namen	10,10'-oxybisfenoxarsine, OBPA, 10,10'-bis(fenoxyarsinyl)oxide, PXO
Molmassa	502,23 g/mol
SMILES	Zie voetnoot
InChI	1/C24H16As2O3/c1-5-13- 21-17(9-1)25(18-10-2-6-14- 22(18)27-21)29-26-19-11-3-7- 15-23(19)28-24-16-8-4-12- 20(24)26/h1-16H
CAS-nummer	58-36-6
EG-nummer	200-377-3
PubChem	6017
Wikidata	Q3376217
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
VN-nummer	1557
LD50 (ratten)	(oraal) 40 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,4 - 1,42 g/cm³
Smeltpunt	180 - 184 °C
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Difenoxarsine-10-yloxide, ook bekend als OBPA (van het Engelse 10,10'-oxybisphenoxarsine), is een organische arseenverbinding met als brutoformule C₂₄H₁₆As₂O₃. Het werkt bacteriostatisch, als bactericide en als fungicide. Oorspronkelijk werd het op de markt gebracht als pesticide, meer bepaald als fungicide. Het werd gepatenteerd door Dow Chemical,^[2] en als dusdanig in 1965 in de Verenigde Staten geregistreerd.^[3]

Toepassingen bewerken

Difenoxarsine-10-yloxide is een zeer toxische stof en het gebruik in de landbouw is niet meer toegelaten. Het wordt nog wel gebruikt als toevoegstof in plastics,^[4] vooral flexibel pvc en polyurethanen, met als functie het verhinderen van de groei van micro-organismen, in producten die binnenshuis gebruikt worden zoals douchegordijnen, vloer- en wandbekleding. Een merknaam is Vinyzene van Rohm & Haas.^[5]

Ook in anti-aanslaglagen en voor de behandeling van hout is het toegepast.^[6] De concentratie van difenoxarsine-10-yloxide bedraagt daarbij 1 tot 5%.

In lagere concentraties wordt het gebruikt als een conserveermiddel in verschillende materialen onder meer kleefstoffen, coatings, papier, plastics, vezels of tapijten. Het mag niet gebruikt worden in materialen die met voedingswaren in contact kunnen komen.

Regelgeving bewerken

De Europese Unie beschouwt difenoxarsine-10-yloxide als een bestaande werkzame stof volgens Europese richtlijn 98/8/EG (de biocidenrichtlijn): dat wil zeggen dat de stof op de markt was vóór 14 mei 2000. Ze is opgenomen in de lijst van stoffen die moeten worden geëvalueerd op hun gezondheids- en milieurisico's, in het kader van het beoordelingsprogramma voor producttype 9 (conserveringsmiddelen voor vezels, leer, rubber en gepolymeriseerde materialen). Voor deze productsoort moesten de dossiers bij de Europese instanties ingediend worden tussen 1 mei en 31 oktober 2008. De evaluatie gebeurt in principe binnen een termijn van twaalf maanden na ontvangst van het volledige dossier.^[7]

Toxicologie en veiligheid bewerken

Difenoxarsine-10-yloxide is een corrosieve stof en is zeer toxisch voor vissen, ongewervelde waterdieren, vogels en zoogdieren. Het is een neurotoxische stof, die effecten op het zenuwstelsel kan hebben.

Arseenverbindingen als groep zijn kankerverwekkende stoffen, hoewel van difenoxarsine-10-yloxide zelf niet bekend is of het kankerverwekkend is.

De Europese Unie heeft (nog) geen indeling, gevaarsymbolen of H- en P-zinnen vastgesteld voor deze stof.

Externe links bewerken

(en) Chemblink (stofgegevens)
(en) Factsheet (State of New Jersey)

Bronnen, noten en/of referenties

↑ SMILES (symbolische structuurweergave) =
C1=CC3=C(C=C1)[As](C2=C(C=CC=C2)O3)O[As]5C4=C(C=CC=C4)OC6=CC=CC=C56
↑ U.S. Patent 3069252 "Methods for the control of the growth of plants and plant parts" van 18 december 1962 aan Dow Chemical Company] (gebruik als pesticide i.c. fungicide)
↑ OBPA EPA R.E.D. Facts, via Pesticide Management Education Program (Cornell University, USA)
↑ U.S. Patent 3288674 , "Phenoxarsine compounds incorporated into resins with phenols", van 29 november 1966 aan Scientific Chemicals, Inc. (gebruik als antimicrobieel middel in harsen)
↑ Rohm & Haas Vinyzene^{[dode link]}
↑ U.S. Patent 6207290 , "Antifoulant compositions and methods of treating wood" van 27 maart 2001 aan Burlington Bio-Medical & Scientific Corp.
↑ Verordening (EG) Nr. 1451/2007 van 4 december 2007 betreffende de tweede fase van het in artikel 16, lid 2, van Richtlijn 98/8/EG van het Europees Parlement en de Raad betreffende het op de markt brengen van biociden bedoelde tienjarige werkprogramma. Publicatieblad L325 van 11/12/2007.

[1] SMILES (symbolische structuurweergave) =
C1=CC3=C(C=C1)[As](C2=C(C=CC=C2)O3)O[As]5C4=C(C=CC=C4)OC6=CC=CC=C56

[2] U.S. Patent 3069252 "Methods for the control of the growth of plants and plant parts" van 18 december 1962 aan Dow Chemical Company] (gebruik als pesticide i.c. fungicide)

[3] OBPA EPA R.E.D. Facts, via Pesticide Management Education Program (Cornell University, USA)

[4] U.S. Patent 3288674 , "Phenoxarsine compounds incorporated into resins with phenols", van 29 november 1966 aan Scientific Chemicals, Inc. (gebruik als antimicrobieel middel in harsen)

[5] Rohm & Haas Vinyzene^{[dode link]}

[6] U.S. Patent 6207290 , "Antifoulant compositions and methods of treating wood" van 27 maart 2001 aan Burlington Bio-Medical & Scientific Corp.

[7] Verordening (EG) Nr. 1451/2007 van 4 december 2007 betreffende de tweede fase van het in artikel 16, lid 2, van Richtlijn 98/8/EG van het Europees Parlement en de Raad betreffende het op de markt brengen van biociden bedoelde tienjarige werkprogramma. Publicatieblad L325 van 11/12/2007.

[2]

[3]

[1]

[4]

[5]

[6]

[7]