Diacetyleen

chemische verbinding

Diacetyleen of butadiyn is een meervoudig onverzadigd organische verbinding met als brutoformule C4H2. Deze stof bevat twee drievoudige bindingen. Diacetyleen komt voor op de maan Titan, waarschijnlijk als gevolg van reacties tussen methaanmoleculen.

Diacetyleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van diacetyleen
Molecuulmodel van diacetyleen
Algemeen
Molecuulformule C4H2
IUPAC-naam 1,3-butadiyn
Andere namen butadiyn, buta-1,3-diyn
Molmassa 50,046 g/mol
SMILES
C#CC#C
CAS-nummer 460-12-8
EG-nummer 207-303-9
PubChem 9997
Wikidata Q422802
Beschrijving Zeer licht ontvlambaar gas
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand gasvormig
Kleur kleurloos
Smeltpunt −10 °C
Kookpunt 10 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Reactiviteit bewerken

Met diacetyleen kunnen interessante reacties worden uitgevoerd (te vergelijke met acetyleen en andere alkynen en alkenen). De drievoudige bindingen zijn elektronenrijk en daarom gevoelig voor elektrofiele addities. Een ander voorbeeld van een mogelijke reactie is de Sonogashira-koppelingsreactie. Ook polymerisatie van afgeleide moleculen is een mogelijkheid.