Maldini is een jeugdproduct van AC Milan. Op 2 februari 2020 maakte hij zijn officiële debuut voor het eerste elftal van de club: in de competitiewedstrijd tegen Hellas Verona (1-1) viel hij in de blessuretijd in voor Samu Castillejo. Op de slotspeeldag van de competitie, die vanwege de coronapandemie pas op 1 augustus 2020 werd afgewerkt, liet trainer Stefano Pioli hem in de 3-1-zege tegen Cagliari Calcio in de 65e minuut invallen.
In het seizoen 2020/21 kreeg hij in de Serie A slechts vijf korte invalbeurten. Maldini kreeg dat seizoen slechts twee basisplaatsen: op 1 oktober 2020 in de Europa League-kwalificatiewedstrijd tegen Rio Ave FC (2-2, winst na strafschoppen), en op de slotspeeldag van de Europa League tegen Sparta Praag (0-1-winst). Ook in het seizoen 2021/22, waarin AC Milan zijn eerste landstitel in elf jaar veroverde, was hij veelal invaller: in de Serie A viel hij zes keer in (soms zelfs een handvol minuten) en kreeg hij twee basisplaatsen, in de Champions League-groepsfase viel hij drie keer kort in, en ook in de Coppa Italia speelde hij verspreid over twee wedstrijden nog geen negentig minuten. Met zijn landstitel trad hij wel in de voetsporen van zijn vader en grootvader, die als speler respectievelijk zeven en vier landstitels veroverden met Milan.
AC Milan
·
4 Bennacer ·
7 Adli ·
8 Loftus-Cheek ·
9 Giroud ·
10 Leão ·
11 Pulisic ·
14 Reijnders ·
15 Jović ·
16 Maignan ·
17 Okafor ·
18 Romero ·
19 Hernández ·
20 Kalulu ·
21 Chukwueze ·
23 Tomori ·
24 Kjær ·
28 Thiaw ·
30 Caldara ·
31 Pellegrino ·
32 Pobega ·
42 Florenzi ·
57 Sportiello ·
69 Nava ·
70 Traorè ·
80 Musah ·
83 Mirante ·
Coach: Pioli
· Assistent-coach: Bonera