Cyclopentadienyl

Het cyclopentadienyl-anion is het anion dat ontstaat na deprotonering van cyclopentadieen. Het is een eenwaardig negatief geladen polyatomisch ion met als brutoformule C₅H₅⁻. Aangezien cyclopentadieen een zwak zuur is (pK_a = 16), verloopt de deprotonering zeer vlot, zelfs met basen als natriumhydroxide. De relatief grote zuursterkte, en dus lage pK_a, wordt veroorzaakt doordat de gevormde zuurrest (het cyclopentadienyl-anion) gestabiliseerd wordt door de aromaticiteit die ontstaat. Cyclopentadienyl wordt vaak afgekort tot Cp.

Structuurformule van het cyclopentadienyl-anion, met weergave van de delokalisatie van de negatieve lading in de ring.

Cyclopentadienylcomplexen

Zie Cyclopentadienylcomplex voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Het cyclopentadienyl-anion wordt voornamelijk in de organometaalchemie toegepast als stabiel ligand voor overgangsmetalen (cyclopentadienylcomplexen). Daarbij binden 2 cyclopentadienylionen aan één metaalion. Het metaalion zit dan als het ware gesandwiched, vandaar de overkoepelende naam voor deze groep structureel verwante stoffen: sandwichverbindingen. Daarnaast wordt ook de naam metallocenen gebruikt (hoewel die naam ook op andere cyclische liganden slaat, zoals cyclo-octatetraeen in uranoceen). Voorbeelden van dergelijke cyclopentadienylcomplexen zijn ferroceen, chromoceen en nikkeloceen.

Het anion komt ook voor in organometaalverbindingen, zoals cyclopentadienylnatrium.