Cyclododecanol

chemische verbinding

Cyclododecanol is een secundair alcohol met als brutoformule C12H24O. Het is een kleurloze vaste stof met een sterke kamferachtige geur, die praktisch onoplosbaar is in water. Het is goed oplosbaar in organische oplosmiddelen.

Cyclododecanol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclododecanol
Algemeen
Molecuulformule C12H24O
IUPAC-naam cyclododecanol
Molmassa 184,31836 g/mol
SMILES
C1CCCCCCCC(CCC1)O
InChI
1S/C12H24O/c13-12-10-8-6-4-2-1-3-5-7-9-11-12/h12-13H,1-11H2
CAS-nummer 1724-39-6
EG-nummer 217-031-2
PubChem 15595
Wikidata Q2648566
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Smeltpunt 75-77 °C
Kookpunt 278 °C
Vlampunt 138 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) ca. 0,04 g/L
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

Cyclododecanol wordt geproduceerd door de oxidatie van cyclododecaan, met boorzuur als katalysator.

Toepassingen bewerken

Cyclododecanol is een tussenproduct in de synthese van laurolactam, het monomeer van polyamide 12. De syntheseweg van laurolactam loopt van cyclododecaan over achtereenvolgens cyclodecanol, cyclododecanon en cyclododecanonoxime. Cyclododecanol is een belangrijke grondstof in de parfumindustrie voor de synthese van macrocyclische geurstoffen, onder andere met muskusachtige geur.

De oxidatieve ringopening van cyclododecanol levert het dicarbonzuur 1,12-dodecaandizuur dat ook in de synthese van polymeren wordt gebruikt.

Externe links bewerken