Croconzuur

Croconzuur (niet te verwarren met crotonzuur) is een organische verbinding met een cyclopenteenkern, met twee hydroxylgroepen op de koolstofatomen aan de dubbele binding en drie ketongroepen op de andere drie koolstofatomen. Het is een kristallijne vaste stof, die gevoelig is voor licht. Het is een zuur: de beide OH-groepen zijn H⁺-donoren en de corresponderende anionen zijn waterstofcroconaat (C₅HO₅⁻) en croconaat (C₅O₅²⁻).

Croconzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van croconzuur
Algemeen
Molecuulformule	C5H2O5
IUPAC-naam	4,5-dihydroxy-4-cyclopenteen-1,2,3-trion
Molmassa	142,07 g/mol
SMILES	c1(c(c(=O)c(=O)c1=O)O)O
CAS-nummer	488-86-8
Wikidata	Q746380
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel
Smeltpunt	(ontleedt) > 300 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Geschiedenis

Croconzuur en het kaliumzout ervan werd ontdekt door Leopold Gmelin in 1825. Hij noemde het naar het Griekse τό χρόχον, wat "saffraan" of "eigeel" betekent vanwege de gele tot oranje kleur van het zuur en vele zouten ervan. De molecuulstructuur van croconzuur werd echter pas veel later vastgesteld.

Synthese

Croconzuur kan bereid worden door de oxidatie met mangaan(IV)oxide van rhodizonzuur, dat een cyclohexeenkern heeft, of van tetrahydroxy-p-benzochinon. Bij deze omzettingen wordt de ringkern verkleind van zes naar vijf koolstofatomen.

Toepassingen

Croconzuur, zouten of esters ervan (croconaten) zijn bruikbaar als verfstoffen, farmaceutische of landbouwchemicaliën of als intermediaire stof voor dergelijke verbindingen. Uit croconzuur zijn methinekleurstoffen afgeleid die voor fotografische en optische toepassingen kunnen gebruikt worden. Croconzuur is ook voorgesteld als haarkleurmiddel.

Zie ook

• Kwadraatzuur

Bronnen, noten en/of referenties