Chinaldinezuur

Chinaldinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van chinaldinezuur
Algemeen
Molecuulformule	C10H7NO2
IUPAC-naam	chinoline-2-carbonzuur
Molmassa	173,17 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=N2)C(=O)O
InChI	1S/C10H7NO2/c12-10(13)9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H,(H,12,13)
CAS-nummer	93-10-7
EG-nummer	202-218-3
PubChem	7124
Wikidata	Q17189267
Vergelijkbaar met	chinaldine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	lichtgeel
Smeltpunt	156-158 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Chinaldinezuur of chinoline-2-carbonzuur is een carbonzuur afgeleid van chinoline. De carboxylgroep bevindt zich op de 2-positie van chinoline. Het zuur komt voor als bleekgele kristallen. Bij verhitting ontleedt het in chinoline en koolstofdioxide. De structuur is vergelijkbaar met die van chinaldine.

Synthese bewerken

De Reissert-reactie zet chinoline om in chinaldinezuur. Chinoline reageert hierbij met een zuurchloride en kaliumcyanide tot een zogenaamde Reissert-verbinding (een 1-acyl-2-cyano-1,2-dihydrochinoline), dat na hydrolyse chinaldinezuur levert:

Het kan ook bekomen worden door de reductie (dehydroxylering) van kynureenzuur (4-hydroxychinoline-2-carbonzuur). Kynureenzuur is een metaboliet van tryptofaan. Deze omzetting werd in 1956 aangetoond bij ratten en mensen.^[1]

Toepassingen bewerken

Chinaldinezuur kan in de analytische scheikunde gebruikt worden voor de colorimetrische bepaling van ijzer en de gravimetrische bepaling van zware metalen zoals cadmium, koper, zink en uranium.^[2]

In de halfgeleiderindustrie wordt het gebruikt in polijstmiddelen voor het chemisch-mechanisch polijsten van halfgeleidermaterialen, om overtollig koper te verwijderen. Het zuur vormt met koper een complex dat met een poetsschijf verwijderd kan worden.^[3]^[4]

Chinaldinezuur kan verder gebruikt worden om oplossingen van perazijnzuur te stabiliseren.^[5]

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Hitoshi Takahashi, Masako Kaihara, J.M. Price. "The conversion of kynurenic acid to quinaldic acid by humans and rats." J. Biol. Chem. (1956), vol. 223, pp. 705-708.
↑ Concise Encyclopedia Chemistry / translated and revised by Mary Eagleson, Walter de Gruyter & Co., 1993, p. 922. (Voorbeeld op Google Books)
↑ Ioan D. Marinescu, Eckart Uhlmann, Toshiro K. Doi (red.) Handbook of Lapping and Polishing, CRC Press, 2007, p. 391. ISBN 9781574446708 (Voorbeeld op Google Books)
↑ U.S. Patent 6653267, "Compound having a heterocycle (preferably quinaldic acid, benzotriazole or benzimidazole), surfactant and an oxidizing agent" van 25 november 2003 aan Toshiba Corp. Gearchiveerd op 2 juli 2016.
↑ U.S. Patent 3192255, "Stabilization of peracetic acid with quinaldic acid" van 29 juni 1965 aan Shawinigan Chem. Ltd. Gearchiveerd op 23 juni 2016.

[1] Hitoshi Takahashi, Masako Kaihara, J.M. Price. "The conversion of kynurenic acid to quinaldic acid by humans and rats." J. Biol. Chem. (1956), vol. 223, pp. 705-708.

[2] Concise Encyclopedia Chemistry / translated and revised by Mary Eagleson, Walter de Gruyter & Co., 1993, p. 922. (Voorbeeld op Google Books)

[3] Ioan D. Marinescu, Eckart Uhlmann, Toshiro K. Doi (red.) Handbook of Lapping and Polishing, CRC Press, 2007, p. 391. ISBN 9781574446708 (Voorbeeld op Google Books)

[4] U.S. Patent 6653267, "Compound having a heterocycle (preferably quinaldic acid, benzotriazole or benzimidazole), surfactant and an oxidizing agent" van 25 november 2003 aan Toshiba Corp. Gearchiveerd op 2 juli 2016.

[5] U.S. Patent 3192255, "Stabilization of peracetic acid with quinaldic acid" van 29 juni 1965 aan Shawinigan Chem. Ltd. Gearchiveerd op 23 juni 2016.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]