Cadaverine

chemische verbinding

Cadaverine (IUPAC-naam: pentaan-1,5-diamine) is een organische verbinding met als brutoformule C5H14N2. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een indringende geur. Ze ontstaat bij het rotten van dierlijk weefsel. De stof is een toxisch[1] diamine dat structureel verwant is aan putrescine (1,4-butaandiamine).

Cadaverine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cadaverine
Algemeen
Molecuulformule C5H14N2
IUPAC-naam pentaan-1,5-diamine
Andere namen 1,5-pentaandiamine,
1,5-diaminopentaan,
pentamethyleendiamine
Molmassa 102,17806 g/mol
SMILES
C(CCN)CCN
InChI
1S/C5H14N2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-7H2
CAS-nummer 462-94-2
EG-nummer 207-329-0
PubChem 273
Wikidata Q161555
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief
Gevaar
H-zinnen H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
LD50 (ratten) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Dichtheid 0,870 g/cm³
Smeltpunt 9 °C
Kookpunt 178-180 °C
Vlampunt 62 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Geschiedenis bewerken

Zowel cadaverine als putrescine werden in 1885 door de arts Ludwig Brieger in Berlijn ontdekt.

Biologisch voorkomen bewerken

Cadaverine is het decarboxyleringsproduct van het aminozuur lysine.

De stof is niet alleen bekend van het rottingsproces. In kleine hoeveelheden wordt het ook in levende organismen gevormd. De stof is gedeeltelijk verantwoordelijk voor de geur van urine en sperma.

Klinische betekenis bewerken

Bij patiënten met een storing in het lysine-metabolisme worden soms verhoogde concentraties cadaverine in de urine gemeten.

Toxicologie en veiligheid bewerken

In grote hoeveelheden is cadaverine toxisch. In ratten is een lage acute toxiciteit van meer dan 2000 mg/kg lichaamsgewicht.[2]

Externe links bewerken