Butyronitril
Butyronitril (ook wel n-butyronitril of n-propylcyanide) is een organische verbinding met als brutoformule C4H7N. De stof komt voor als een licht ontvlambare en giftige vloeistof met een amandelachtige geur, die slecht oplosbaar is in water.
| Butyronitril | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van butyronitril
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C4H7N | |||
| IUPAC-naam | butaannitril | |||
| Andere namen | 1-cyanopropaan, n-propylcyanide | |||
| Molmassa | 69,11 g/mol | |||
| SMILES | CCCC#N
| |||
| InChI | 1S/C4H7N/c1-2-3-4-5/h2-3H2,1H3
| |||
| CAS-nummer | 109-74-0 | |||
| EG-nummer | 203-700-6 | |||
| PubChem | 8008 | |||
| Wikidata | Q420835 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof met etherische geur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H225 - H331 - H311 - H301 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P210 - P261 - P280 - P301+P310 - P311 | |||
| EG-Index-nummer | 608-005-00-5 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,794 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −111,9 °C | |||
| Kookpunt | 116-117 °C | |||
| Vlampunt | 18 °C | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol, aceton, dichloormethaan | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Brekingsindex | 1,3838 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Voorkomen bewerken
In 2009 werden butyronitril en ethylformiaat gedetecteerd in de moleculaire wolk Sagittarius B2 nabij het centrum van de Melkweg.[1] Deze moleculen behoorden tot de meest complexe die tot dan in de interstellaire ruimte waren waargenomen.
Synthese bewerken
Butyronitril kan bereid worden door de hydrocyanering van propeen: dit is de additie van waterstofcyanide (blauwzuur) aan propeen.
Een andere mogelijkheid is de ammoxidatie van butyraldehyde of 1-butanol. Dit is de reactie van butyraldehyde of butanol met ammoniak in de aanwezigheid van zuurstofgas en een geschikte katalysator.[2]
Butyronitril kan ook bereid worden met de Kolbe-nitrilsynthese door reactie tussen 1-propylbromide en natriumcyanide.
Toepassingen bewerken
Butyronitril is een bouwsteen van amprolium, een diergeneeskundig middel voor pluimvee.[2] Het wordt ook soms gebruikt als oplosmiddel.