Benzylsalicylaat

chemische verbinding

Benzylsalicylaat is de ester van benzylalcohol en salicylzuur (2-hydroxybenzoëzuur). Het is een bijna kleurloze tot lichtgele vloeistof, die weinig oplosbaar is in water. Benzylsalicylaat komt voor in de etherische olie van verscheidene bloemen, vooral uit de orchideeën- en cactusfamilie.[1] Het wordt geïsoleerd uit de etherische olie van tuinanjers (Dianthus caryophyllus), maar het kan ook synthetisch bereid worden door de reactie tussen natriumsalicylaat met benzylchloride.

Benzylsalicylaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzylsalicylaat
Algemeen
Molecuulformule C14H12O3
IUPAC-naam benzyl-2-hydroxybenzoaat
Andere namen benzylsalicylaat, salicylzure benzylester
Molmassa 228,25 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)COC(=O)C2=CC=CC=C2O
CAS-nummer 118-58-1
EG-nummer 204-262-9
PubChem 8363
Wikidata Q416929
Vergelijkbaar met fenylsalicylaat
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,176 g/cm³
Smeltpunt 24 °C
Kookpunt 168-170 °C
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Toepassingen bewerken

Benzylsalicylaat wordt vooral gebruikt in de cosmetica:

Het heeft ook een potentieel als insecticide[2] of acaricide.[3]

Toxicologie en veiligheid bewerken

Benzylsalicylaat is een gekend contactallergeen, dat allergische reacties kan veroorzaken bij personen met parfumallergie. Producenten moeten daarom de aanwezigheid ervan vermelden op de verpakking indien de concentratie hoger is dan 0,01% in producten die worden weggespoeld, of 0,001% in producten die niet worden weggespoeld.[4]

Externe links bewerken