Benzo(ghi)fluoranteen
Benzo[ghi]fluoranteen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C18H10. De stof komt voor als gele kristallen, die onoplosbaar zijn in water. Benzo[ghi]fluoranteen is door het IARC ingedeeld in klasse 3, wat betekent dat de stof mogelijk kankerverwekkend is voor de mens.[1] Hoewel de echte synthese langs een andere route verloopt wordt de stof voor zijn naam afgeleid gedacht van fluoranteen. In dit geval is slechts een brug van twee in plaats van vier koolstofatomen nodig geweest om de extra zesring te realiseren.
| Benzo[ghi]fluoranteen | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
fluoranthene.svg)
| ||||
Structuurformule van benzo[ghi]fluoranteen
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C18H10 | |||
| IUPAC-naam | benzo[ghi]fluoranteen | |||
| Andere namen | benzo(mono)fluoranteen, 2,13-benzofluoranteen | |||
| Molmassa | 226,272 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC2=C3C(=C1)C4= CC=CC5=C4C3=C(C=C2)C=C5
| |||
| InChI | 1S/C18H10/c1-3-
11-7-9-13-10-8-12-4-2-6- 15-14(5-1)16(11)18(13)17(12)15/h1-10H | |||
| CAS-nummer | 203-12-3 | |||
| EG-nummer | 205-903-5 | |||
| PubChem | 9144 | |||
| Wikidata | Q3246537 | |||
| Beschrijving | Gele kristallen | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| Carcinogeen | mogelijk (IARC-klasse 3) | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | geel | |||
| Smeltpunt | 149 °C | |||
| Dampdruk | <10 Pa | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| log(Pow) | 7,23 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
Benzo(ghi)fluoranteen kan worden bereid door middel van een zogenaamde flashpyrolyse in vacuüm van 1-chloorbenzo[c]fenatreen.[2]
Synthese van benzo(ghi)fluoranteen.
fluorantheen_synthesis_correct.png)
Een alternatieve benadering gaat uit van 2-broombenzo[c]fenatreen.[3] Het mechanisme van beide reacties zal niet veel verschillen, de structuur midden onder komst overeen met de structuur die ontstaat als het chloor-radicaal uit 1-chloorbenzo[c]fenatreen vertrekt:
Externe links bewerken
benzo(ghi)fluoranteen - International Chemical Safety Card- (en) Gegevens van benzo(ghi)fluoranteen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- (en) Chromatogram en UV-spectrum van benzo(ghi)fluoranteen
Bronnen, noten en/of referenties
|