Barnsteenzuuranhydride

chemische verbinding

Barnsteenzuuranhydride is een organische verbinding met als brutoformule C4H4O3. Het is een kleurloze kristallijne vaste stof. Barnsteenzuuranhydride is het carbonzuuranhydride van barnsteenzuur en ontstaat door de dehydratie van ervan.

Barnsteenzuuranhydride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van barnsteenzuuranhydride
Algemeen
Molecuulformule C4H4O3
IUPAC-naam oxolaan-2,5-dion
Molmassa 100,07 g/mol
SMILES
O=C1OC(=O)CC1
InChI
1/C4H4O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H2
CAS-nummer 108-30-5
EG-nummer 203-570-0
PubChem 7922
Wikidata Q417847
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P305+P351+P338
EG-Index-nummer 607-103-00-5
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,23 g/cm³
Smeltpunt 119-120 °C
Kookpunt 261 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 67 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Barnsteenzuuranhydride wordt ook gevormd door de hydrogenering van maleïnezuuranhydride. De hydrogenering van barnsteenzuuranhydride levert op zijn beurt gamma-butyrolacton, dat verder gehydrogeneerd kan worden tot 1,4-butaandiol of tetrahydrofuraan.[1]

De reactie van barnsteenzuuranhydride met ammoniak levert succinimide, dat zelf een uitgangsproduct is voor andere organische reagentia, zoals N-broomsuccinimide.

Externe links bewerken