Azamethifos

chemische verbinding

Azamethifos is een organofosforverbinding dat wordt gebruikt als insecticide, voor de bestrijding van vliegen, muggen of kakkerlakken in vee- en pluimveestallen of in graanopslag. De stof mag ook gebruikt worden als diergeneeskundig middel bij zalmachtigen en andere vissen.[1] Azamethifos is een acetylcholinesteraseremmer. De stof werd ontwikkeld door Ciba-Geigy (het latere Novartis).

Azamethifos
Structuurformule en molecuulmodel
structuurformule van azamethifos
Algemeen
Molecuulformule C9H10ClN2O5PS
IUPAC-naam 6-chloor-3-(dimethoxyfosforyl sulfanylmethyl)-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridin-2-on
Molmassa 324,678 g/mol
SMILES
COP(=O)(OC)SCN1C2=NC=C(C=C2OC1=O)Cl
InChI
1S/C9H10ClN2O5PS/c1-15-18(14,16-2)19-5-12-8-7(17-9(12)13)3-6(10)4-11-8/h3-4H,5H2,1-2H3
CAS-nummer 35575-96-3
EG-nummer 252-626-0
PubChem 71482
Wikidata Q793533
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Insectenbestrijdende middelen met azamethifos komen voor als poeder dat in water moet opgelost worden en dan versproeid, of als een pasta uitgespreid op plaatsen waar vliegen vaak voorkomen; of als korrels die op deze plaatsen worden uitgestrooid. Er zijn ook vliegenstrips met azamethifos. De producten bevatten doorgaans een kleine hoeveelheid (Z)-9-tricoseen. Dat is een feromoon dat vliegen aantrekt.

Bij gekweekte zalm wordt azamethiphos gebruikt voor de bestrijding van de zeeluis.[2]