Amygdaline

Amygdaline
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van amygdaline
Algemeen
Molecuulformule	C20H27NO11
IUPAC-naam	[(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](fenyl)acetonitril
Andere namen	d-mandelonitril-bèta-glucoside-6-bèta-d-glucoside, d-1-mandelonitrile gentiobioside
Molmassa	457,429 g/mol
InChI	Zie voetnoot
CAS-nummer	29883-15-6
PubChem	34751
Wikidata	Q410215
Beschrijving	Witte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
LD50 (ratten)	522,00 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	223-226 °C
Oplosbaarheid in water	8,30 g/L
Goed oplosbaar in	water
Matig oplosbaar in	alcoholen
Onoplosbaar in	di-ethylether
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Amygdaline is een glycoside dat voorkomt in onder meer bittere amandelen, evenals in de pitten van kersen, appels, pruimen, perziken en abrikozen. Ook in cassave zitten veel van deze glycosiden die voor gebruik uitgewassen moeten worden.

Amygdaline werd in 1830 ontdekt door de Franse wetenschappers Robiquet en Boutron-Charlard. Al vanaf het midden van de 19e eeuw is amygdaline verschillende malen onderzocht geweest als middel tegen kanker, maar werd toen te giftig bevonden.

Amygdaline wordt na orale inname gehydrolyseerd tot prunasine en glucose door spijsverteringsenzymen in het maag-darmkanaal en prunasine wordt vervolgens verder afgebroken tot mandelonitril. Onder invloed van enzymen, geproduceerd door bacteriën in het maag-darmkanaal, wordt mandelonitrile vervolgens verder omgezet. Dit kan via drie verschillende wegen plaatsvinden waarbij onder andere benzaldehyde en cyanide worden gevormd. Hierbij spelen de volgende enzymen dan een rol, en afhankelijk van welk van de drie wegen, worden ze telkens genoemd in de groep die in een van de drie wegen actief zijn: (1) bètaglucosidase, (2) prunasinelase en hydroxynitrilyase, (3) bètaglucosidase en UDP-glucuronosyltransferase, het lysosomaal enzym bètaglucosidase, en hydroxynitrilyase. Het vrijkomen van cyanide en benzaldehyde in het laatste stadium is afhankelijk van een van de drie soorten isomeren die gevormd worden. Het voert echter te ver om de stereochemische eigenschappen van de drie isomeren uiteen te zetten en de verschillende reacties die elk kan teweegbrengen. Bij orale inname van 2 gram zuivere amygdaline ontstaat ademnood door zuurstofgebrek.

Wanneer amygdaline rechtstreeks in het lichaam geïnjecteerd wordt, heeft het weinig toxiciteit. Orale inname kan wel toxisch zijn, omdat bètaglucosidase in de darmen aanwezig is.

Laetrile bewerken

In de jaren vijftig van de twintigste eeuw was Ernst Krebs ervan overtuigd dat kanker net zoals scheurbuik een gebreksziekte was en wel van de nitrilosiden, natuurlijke cyanidebevattende stoffen die sterk vertegenwoordigd zijn in de zaden van abrikozen, perziken, amandelen, appels en andere planten in de rozenfamilie. Amygdaline is een belangrijke vertegenwoordiger van deze groep. Hij baseerde zijn veronderstelling op onderzoek bij volkeren die nooit kanker kregen en die veel van deze stoffen in hun dieet hadden. Hij noemde deze groep van stoffen vitamine B17 omdat ze volgens hem tot het B-complex hoorden. Hij bracht vervolgens een gemodificeerde, semisynthetische vorm van amygdaline op de markt onder de naam laetrile.

Claims dat de stof effectief zou zijn tegen kanker zijn onjuist gebleken.^[2]^[3]^[4]

Bronnen, noten en/of referenties

↑ InChI=1/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1
↑ (en) Moertel CG, Fleming TR, Rubin J, et al. A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer. (1982) N Engl J Med 306:201-206. PMID 7033783.
↑ (en) Milazzo S, Lejeune S, Ernst E. Laetrile for cancer: a systematic review of the clinical evidence. (2007) Support Care Cancer 15:583-595. PMID 17106659.
↑ (en) Milazzo S, Ernst E, Lejeune S, Boehm K, Horneber M. (2011). Laetrile treatment for cancer.. Cochrane database of systematic reviews (Online) 11 (Art. No.: CD005476.): 1-15. ISSN: 1469-493X. PMID 22071824. DOI: 10.1002/14651858.CD005476.pub3.

[1] InChI=1/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1

[PMID7033783-2] (en) Moertel CG, Fleming TR, Rubin J, et al. A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer. (1982) N Engl J Med 306:201-206. PMID 7033783.

[PMID17106659-3] (en) Milazzo S, Lejeune S, Ernst E. Laetrile for cancer: a systematic review of the clinical evidence. (2007) Support Care Cancer 15:583-595. PMID 17106659.

[PMID_22071824-4] (en) Milazzo S, Ernst E, Lejeune S, Boehm K, Horneber M. (2011). Laetrile treatment for cancer.. Cochrane database of systematic reviews (Online) 11 (Art. No.: CD005476.): 1-15. ISSN: 1469-493X. PMID 22071824. DOI: 10.1002/14651858.CD005476.pub3.

[1]

[2]

[3]

[4]