Acequinocyl

chemische verbinding

Acequinocyl (ISO-naam) is een organische verbinding uit de groep van carbonaatesters. Het is een lichtgele tot lichtbruine vaste stof, vrijwel niet oplosbaar in water. Het is een derivaat van naftochinon.

Acequinocyl
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acequinocyl
Algemeen
Molecuulformule C24H32 O4
IUPAC-naam 3-dodecyl-1,4-dihydro-1,4-dioxo-2-naftylacetaat
Molmassa 384,51 g/mol
SMILES
CCCCCCCCCCCCC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O)OC(=O)C
InChI
1S/C24H32O4/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-17-21-22(26)19-15-13-14-16-20(19)23(27)24(21)28-18(2)25/h13-16H,3-12,17H2,1-2H3
CAS-nummer 57960-19-7
PubChem 93315
Wikidata Q15632895
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Milieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P501
EG-Index-nummer 606-144-00-6
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur lichtbruin
Smeltpunt 59,6 °C
Kookpunt (ontleedt) 200 °C
Onoplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Toepassing bewerken

Acequinocyl is een pesticide dat toegepast wordt in de fruitteelt en de teelt van sierbomen. Het is een miticide voor de bestrijding van mijten, in het bijzonder Tetranychus urticae en Panonychus ulmi (plagen op fruitbomen) en Oligonychus ununguis (een plaag op coniferen).

Geschiedenis bewerken

Acequinocyl werd ontdekt en gepatenteerd in het midden van de jaren '70 door DuPont, dat het echter niet verder ontwikkelde.[1] Later verkreeg het Japanse bedrijf Agro-Kanesha een licentie van DuPont en ontwikkelde het als AKD-2023.[2] Het werd in 1999 geregistreerd in Japan en Zuid-Korea. Acequinocyl is de werkzame stof in het product Kanemite.

Regelgeving bewerken

De Europese Commissie besliste op 14 mei 2014 om acequinocyl op te nemen in de lijst van goedgekeurde werkzame stoffen. De goedkeuringstermijn begon op 1 september 2014. De aanvraag om de stof op te nemen werd reeds in 2003 ingediend door Agro-Kanesha. In afwachting van de beslissing van de Commissie was de stof reeds in een aantal Europese landen, waaronder Duitsland en Nederland, voorlopig toegelaten.[3]

Toxicologie en veiligheid bewerken

Acequinocyl heeft een lage acute toxiciteit voor zoogdieren. Het is licht irriterend voor de huid en de ogen. Er zijn geen aanwijzingen dat de stof carcinogeen, mutageen of schadelijk voor de voortplanting zou zijn. Acequinocyl is een lipofiele stof met een potentieel tot bioaccumulatie. Ze is matig tot zeer toxisch voor ongewervelde waterdieren.

Externe link bewerken