6-benzyladenine
6-Benzyladenine of 6-benzylaminopurine is een synthetische plantengroeiregulator. De chemische structuur ervan lijkt op die van de natuurlijke cytokinines. Het wordt gebruikt om de opbrengst en kwaliteit van voedingsgewassen te verhogen. De stof werd voor het eerst bereid en onderzocht in het laboratorium van de Zweedse plantenfysioloog Folke Skoog aan de Universiteit van Wisconsin-Madison.[1] De stof werd bereid door de reactie van 6-methylmercaptopurine met benzylamine.
| 6-benzyladenine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 6-benzyladenine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C12H11N5 | |||
| IUPAC-naam | N6-benzyladenine | |||
| Andere namen | N-(fenylmethyl)-1H-purin-6-amine; benzyl(purin-6-yl)amine; 6-benzylaminopurine | |||
| Molmassa | 225,26 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CNC2=NC=NC3=C2NC=N3
| |||
| InChI | 1S/C12H11N5/c1-2-4-9(5-3-1)6-13-11-10-12(15-7-14-10)17-8-16-11/h1-5,7-8H,6H2,(H2,13,14,15,16,17)
| |||
| CAS-nummer | 1214-39-7 | |||
| EG-nummer | 214-927-5 | |||
| PubChem | 62389 | |||
| Wikidata | Q419946 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Smeltpunt | ca. 230 °C | |||
| Kookpunt | (ontleedt) > 245 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 0,066 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | methanol, aceton | |||
| log(Pow) | (bij 20°C) 2,16 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Toepassing bewerken
Een typische toepassing van 6-benzyladenine is bij de teelt van appel om de opbrengst en kwaliteit van de oogst te verhogen: het zorgt voor vruchtdunning en leidt tot grotere, zwaardere vruchten. Op jonge maïsplanten wordt het verspoten om de productie van maïszaden te stimuleren. MaxCel, een handelsmerk van Valent BioSciences Corp. (Verenigde Staten), is een product met 6-benzyladenine als werkzame stof.
Regelgeving bewerken
De Europese Commissie heeft 6-benzyladenine opgenomen in de lijst van werkzame stoffen in toepassing van Richtlijn 91/414/EEG betreffende het op de markt brengen van gewasbeschermingsmiddelen.[2] De toelating ging in op 1 juni 2011. Eerder was de stof niet in die lijst opgenomen, maar later werd een nieuwe aanvraag met bijkomende gegevens ingediend.[3]
Externe links bewerken
- (en) Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance 6-benzyladenine, European Food Safety Authority (EFSA) Journal, 8 (10), p. 1716 (2010)
- (nl) hoe gebruik je 6-benzyladenine als plantengroei middel.
Bronnen, noten en/of referenties
|