4-methoxyacetofenon

4-methoxyacetofenon of 4-aceetanisol is een organische verbinding met als brutoformule C₅H₆O. De stof komt voor als kleurloze schilferige kristallen, die bijna niet oplosbaar zijn in water. Het bezit een kenmerkende aromatische geur van karamel, fruit en vanille. De geur is vergelijkbaar met die van 4-methoxybenzaldehyde (anisaldehyde).

4-methoxyacetofenon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-methoxyacetofenon
Algemeen
Molecuulformule	C9H10O2
IUPAC-naam	1-(4-methoxyfenyl)ethanon
Andere namen	4-aceetanisol, p-aceetanisol, p-methoxyfenylmethylketon
Molmassa	150,1745 g/mol
SMILES	CC(=O)C1=CC=C(C=C1)OC
InChI	1S/C9H10O2/c1-7(10)8-3-5-9(11-2)6-4-8/h3-6H,1-2H3
CAS-nummer	100-06-1
EG-nummer	202-815-9
PubChem	7476
Wikidata	Q229995
Beschrijving	Kleurloze kristallen met een aromatische geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
LD50 (ratten)	(peroraal) 1720 mg/kg
LD50 (konijnen)	(percutaan) > 5000 mg/kg
LD50 (muizen)	(oraal) 820 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,08 g/cm³
Smeltpunt	38 °C
Kookpunt	263 °C
Vlampunt	138 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 6,44 Pa
Oplosbaarheid in water	2,47 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol
Slecht oplosbaar in	water
log(Pow)	1,74
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

4-methoxyacetofenon kan bereid worden door een Friedel-Crafts-acylering van anisol met acetylchloride:

Synthese van 4-methoxyacetofenon

Als alternatief voor de vaak gebruikte katalysator aluminiumchloride wordt ook gebruikgemaakt van zeolieten.

Toepassingen

Omwille van diens typische zoete geur wordt 4-methoxyacetofenon verwerkt in onder andere parfums, voeding (als geurstof) en sigaretten. In voeding ligt de concentratie op hoogstens 35 ppm.

Externe link

• (en) MSDS van 4-methoxyacetofenon^{[dode link]}

Bronnen, noten en/of referenties