4-hydroxybenzoëzuur

4-hydroxybenzoëzuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 4-hydroxybenzoëzuur
Algemeen
Molecuulformule	C7H6O3
IUPAC-naam	4-hydroxybenzoëzuur
Andere namen	para-hydroxybenzoëzuur, para-salicylzuur
Molmassa	138,12 g/mol
SMILES	C1=CC(=CC=C1C(=O)O)O
InChI	1S/C7H6O3/c8-6-3-1- 5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
CAS-nummer	99-96-7
EG-nummer	202-804-9
PubChem	135
Wikidata	Q229970
Vergelijkbaar met	salicylzuur, 3-hydroxybenzoëzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,46 g/cm³
Smeltpunt	213-215 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 5 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether, aceton
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

4-hydroxybenzoëzuur is een gesubstitueerd benzoëzuur, maar men kan het ook beschouwen als een fenolderivaat. Het is een van de mogelijke isomeren van hydroxybenzoëzuur; salicylzuur, de grondstof voor aspirine, is een ander isomeer. 4-hydroxybenzoëzuur is een witte, kristallijne vaste stof, die weinig oplosbaar is in water maar goed oplosbaar in alcoholen, di-ethylether of aceton.

Synthese bewerken

4-hydroxybenzoëzuur wordt bereid door een Kolbe-Schmittreactie uit kaliumfenolaat (het kaliumzout van fenol) en koolstofdioxide:

Synthese 4-hydroxybenzoëzuur

Het kan ook langs biologische weg verkregen worden, door de fermentatie van glucose door al dan niet genetisch gemodificeerde E. coli.^[1]

4-hydroxybenzoëzuur is een monomeer of co-monomeer voor aromatische polyesters, waarvan sommige vloeibarekristal polymeren zijn. Dit zijn polymeren die een zekere mate van kristalliniteit vertonen en in gesmolten toestand optisch anisotroop zijn.^[2]

Parabenen zijn alkyl-esters van 4-hydroxybenzoëzuur; ze worden op grote schaal gebruikt als conserveermiddel, ook in levensmiddelen.

Bronnen, noten en/of referenties