2-indanon
chemische verbinding
2-indanon is een cyclisch keton afgeleid van indaan.
| 2-indanon | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 2-indanon
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H8O | |||
| IUPAC-naam | 1,3-dihydro-2H-indeen-2-on | |||
| Molmassa | 132,16 g/mol | |||
| SMILES | C1C(=O)CC2=CC=CC=C21
| |||
| InChI | 1S/C9H8O/c10-9-5-7-3-1-2-4-8(7)6-9/h1-4H,5-6H2
| |||
| CAS-nummer | 615-13-4 | |||
| EG-nummer | 210-410-3 | |||
| PubChem | 11983 | |||
| Wikidata | Q15906443 | |||
| Vergelijkbaar met | 1-indanon | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Dichtheid | 1,148[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 50-57 °C | |||
| Kookpunt | 248,9 °C | |||
| Vlampunt | 100 °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
2-indanon kan bereid worden door dehydratie van 1,2-indaanglycol.[2]
De stof werd voor het eerst bereid door Philipp Schad in 1893 door destillatie van het calciumzout van o-fenyleendiazijnzuur.[3]
Treibs en Schroth beschreven de synthese van 2-indanon door de splitsing onder invloed van een zuur van 1-methoxy-2-indanol.[4]
Toepassingen bewerken
2-indanon is een bouwsteen of intermediair product voor de synthese van geneesmiddelen en andere stoffen.
1-indanon en 2-indanon kunnen door biotransformatie geoxideerd worden, door toedoen van de enzymsystemen TDO en NDO (tolueendioxygenase en naftaleendioxygenase). In het geval van 2-indanon wordt 2-hydroxy-1-indanon gevormd, overwegend als de S-stereo-isomeer.[5]
Zie ook bewerken
Bronnen, noten en/of referenties
|