2-butyn

chemische verbinding

2-butyn, dimethylacetyleen of crotonyleen (C4H6) is een alkyn. Het is een kleurloze en vluchtige vloeistof met een onaangename en indringende geur. 2-butyn is een isomeer van 1-butyn.

2-butyn
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-butyn
Algemeen
Molecuulformule C4H6
IUPAC-naam 2-butyn
Andere namen but-2-yn, crotonyleen, dimethylacetyleen
Molmassa 54,0904 g/mol
SMILES
CC#CC
InChI
1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
CAS-nummer 503-17-3
EG-nummer 207-962-2
PubChem 10419
Wikidata Q209336
Beschrijving Kleurloze en vluchtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H224 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P305+P351+P338
VN-nummer 1144
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,691 g/cm³
Smeltpunt −32,2 °C
Kookpunt 26,95 °C
Brekingsindex 1,3893
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Synthese bewerken

2-butyn kan gesynthetiseerd worden door de SN2-reactie tussen methyljodide en propynylnatrium (het natriumzout van propyn):[1]

 

Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot −78 °C met droogijs, waardoor kristallisatie van zowel 2-butyn als natriumjodide optreedt. Door toevoegen van water lost het natriumjodide op en kan 2-butyn als olieachtige vloeistof gedecanteerd worden.

Toepassingen bewerken

2-butyn kan gepolymeriseerd worden. Verder is de drievoudige binding reactief genoeg om additiereacties met halogenen aan te gaan.

Externe link bewerken