1-chloorpropaan
1-chloorpropaan, ook bekend als n-propylchloride, is een organische verbinding met als brutoformule C3H7Cl. De zuivere stof komt voor als een kleurloze en ontvlambare vloeistof, die zeer slecht oplosbaar is in water. In tegenstelling tot veel halogeenalkanen heeft 1-chloorpropaan een lagere dichtheid dan water.
| 1-chloorpropaan | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 1-chloorpropaan
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C3H7Cl | |||
| IUPAC-naam | 1-chloorpropaan | |||
| Andere namen | n-propylchloride | |||
| Molmassa | 78,54068 g/mol | |||
| SMILES | CCCCl
| |||
| InChI | 1S/C3H7Cl/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3
| |||
| CAS-nummer | 540-54-5 | |||
| EG-nummer | 208-749-7 | |||
| PubChem | 10899 | |||
| Wikidata | Q161612 | |||
| Beschrijving | Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur | |||
| Vergelijkbaar met | 2-chloorpropaan | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H225 - H302 - H312 - H332 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P210 - P280 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,890 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −122,8 °C | |||
| Kookpunt | 46,7 °C | |||
| Vlampunt | −18 °C | |||
| Dampdruk | (bij 20°C) 3,73 × 103 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 2,7 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Viscositeit | (bij 0°C) 4,416 Pa·s (bij 20°C) 3,589 Pa·s | |||
| Brekingsindex | 1,3886 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
Hoewel de verbinding via directe radicalaire chlorering van propaan kan bereid worden is dit niet de makkelijkste syntheseroute naar zuiver 1-chloorpropaan. Afhankelijk van de precieze reactieomstandigheden wordt dan ook meer (of iets minder) 2-chloorpropaan gevormd.
De verbinding kan relatief zuiver verkregen worden door 1-propanol met fosfortrichloride te laten reageren in aanwezigheid van zinkchloride als katalysator.[1]
Toepassingen bewerken
1-chloorpropaan wordt gebruikt als alkyleringsreagens, bijvoorbeeld bij de Friedel-Craftsalkylering of bij een SN2-reactie. Verder wordt het gebruikt voor de synthese van het overeenkomstig Grignard-reagens (propylmagnesiumchloride) en andere organometaalverbindingen.
Externe links bewerken
- (en) MSDS van 1-chloorpropaan
- (en) Gegevens van 1-chloorpropaan in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
Bronnen, noten en/of referenties
|