1,6-hexaandiamine
1,6-hexaandiamine of hexamethyleendiamine is een diamine, afgeleid van n-hexaan, met als brutoformule C6H16N2. De stof heeft een sterke aminegeur, vergelijkbaar met die van piperidine. 1,6-hexaandiamine is een belangrijk tussenproduct in de chemische industrie, onder meer voor de productie van nylon.
| 1,6-hexaandiamine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van 1,6-hexaandiamine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H16N2 | |||
| IUPAC-naam | hexaan-1,6-diamine | |||
| Andere namen | hexamethyleendiamine | |||
| Molmassa | 116,21 g/mol | |||
| SMILES | NCCCCCCN
| |||
| CAS-nummer | 124-09-4 | |||
| EG-nummer | 204-679-6 | |||
| PubChem | 16402 | |||
| Wikidata | Q424936 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H312 - H314 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| EG-Index-nummer | 612-104-00-9 | |||
| VN-nummer | 2208 | |||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 8 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit tot geelwit | |||
| Dichtheid | 0,93 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 42 °C | |||
| Kookpunt | 205 °C | |||
| Vlampunt | 81 °C | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese bewerken
1,6-hexaandiamine wordt bereid door de partiële hydrogenering van adiponitril:
Dit gebeurt in de aanwezigheid van ammoniak en een geschikte katalysator, zoals raneynikkel.
Toepassingen bewerken
1,6-hexaandiamine wordt hoofdzakelijk gebruikt bij de productie van polyamides (nylon), door reactie met een dicarbonzuur. Een voorbeeld is nylon 6.6: door reactie van 1,6-hexaandiamine met adipinezuur ontstaat het zout 1,6-hexaandiammoniumadipaat. De polycondensatie van het zout leidt tot vorming van nylon 6.6.
Verder wordt het ingezet bij de productie van hexamethyleendi-isocyanaat, dat gebruikt wordt in de productie van polyurethanen en bij het crosslinken van epoxyharsen.
Toxicologie en veiligheid bewerken
1,6-hexaandiamine is corrosief voor de ogen, huid en luchtwegen. Het kan hierbij irritatie en brandwonden veroorzaken. Inademing van de stof kan longoedeem veroorzaken; de symptomen treden vaak pas enkele uren later op. Langdurig of herhaald contact kan dermatitis veroorzaken.
1,6-hexaandiamine opgelost in water vormt een sterke, corrosieve basische oplossing, die hevig reageert met zuren, en vele metalen aantast.
1,6-hexaandiamine is een brandbare vloeistof. Bij de verbranding komen toxische en corrosieve gassen vrij.