1,3-dimesityl-imidazool-4,5-dihydro-2-ylideen

chemische verbinding

1,3-dimesityl-imidazool-4,5-dihydro-2-ylideen, in Engelse literatuur vaak afgekort tot SIMes of H2Imes, is een N-hetrocyclisch stabiel carbeen.

1,3-dimesityl-imidazool-4,5-dihydro-2-ylideen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule en enige fysische grootheden van de stof
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylideen
Andere namen IMesH2, H2IMes
Molmassa 306,453 g/mol
CAS-nummer 173035-11-5
PubChem 11228257
Wikidata Q15411008
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 79 - 85 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Het is een witte, vaste stof die makkelijk in organische oplosmiddelen oplost. Structureel is de ligand verwant aan IMes, maar in tegenstelling tot dat imidazool-derivaat is de ring verzadigd. Het is daardoor een iets meer flexibele verbinding die als component in Grubbs' katalysator wordt toegepast.[1] De synthese start met het alkyleren van trimethylaniline met dibroomethaan gevolgd door ringsluiting en dehydrohalogenering.[2]