(Benzylideenaceton)ijzertricarbonyl

(Benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
	Molecuulmodel van (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl
Algemeen
Molecuulformule	C13H10FeO4
Molmassa	286,060 g/mol
CAS-nummer	38333-35-6
Wikidata	Q2613093
Beschrijving	Rode vaste stof
Fysische eigenschappen
Smeltpunt	88-89 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

De organometaalverbinding (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl is een veel toegepast reagens voor de introductie van een Fe(CO)₃-groep in andere organische moleculen.^[1] De stof komt voor als een rode vaste stof en reageert met een Lewisbase onder vorming van adducten, zonder verlies van de benzylideenaceton-eenheid.^[2]

Synthese bewerken

De stof wordt gesynthetiseerd uit di-ijzernonacarbonyl en benzylideenaceton, meestal in refluxende di-ethylether.^[3] Zowel de identificatie als de controle op de zuiverheid van de verkregen verbinding verloopt via het IR-spectrum: er treden in cyclohexaan sterke absorpties op bij 2065, 2005 en 1985 cm⁻¹.

Verwante reagentia voor de introductie van de Fe(CO)₃-groep bewerken

Een vaak gebruikte verbinding voor dit doel is di-ijzernonacarbonyl of Fe₂(CO)₉. Een andere is Fe(CO)₃(C₈H₁₄)₂, dat zeer reactief en thermisch weinig stabiel is. Iminederivaten van kaneelaldehyde vormen vergelijkbare, reactieve maar wel goed hanteerbare Fe(CO)₃-adducten waarvan aangetoond is dat ze in sommige gevallen effectiever zijn dan (benzylideenaceton)ijzertricarbonyl.^[4]

Bronnen, noten en/of referenties

↑ H.-J. Knölker. (2004). (η⁴-Benzylideneacetone)tricarbonyliron. Ed.: L. Paquette Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. – J. Wiley & Sons (New York) DOI:10.1002/047084289
↑ J.A.S. Howell, J.C. Kola, D.T. Dixon, P.M. Burkinshaw, M.J. Thomas. (1984). The kinetics and mechanism of diene exchange in (É≈4-enone) Fe(CO)2L complexes (L = phosphine, phosphite). J. Organometallic Chem.. 266 83–96 DOI:10.1016/0022-328X(84)80113-8
↑ N.W. Alcock, C.J. Richards, S.E. Thomas. (1991). Preparation of Tricarbonyl(ε⁴-vinylketene)iron(0) Complexes from Tricarbonyl(ε⁴-vinyl ketone)iron(0) Complexes and Their Subsequent Conversion to Tricarbonyl(ε⁴-vinylketenimine)iron(0) Complexes. Organometallics. 10 231–238 DOI:10.1021/om00047a054 .
↑ H.-J. Knölker, A. Braier, D.J. Bröcher, S. Cämmerer, W. Fröhner, P. Gonser, H. Hermann, D. Herzberg, K.R. Reddy, G. Rohde. (2001). Recent applications of tricarbonyliron-diene complexes to organic synthesis. Pure and Applied Chemistry. 73 1075–1086

[1] H.-J. Knölker. (2004). (η⁴-Benzylideneacetone)tricarbonyliron. Ed.: L. Paquette Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. – J. Wiley & Sons (New York) DOI:10.1002/047084289

[2] J.A.S. Howell, J.C. Kola, D.T. Dixon, P.M. Burkinshaw, M.J. Thomas. (1984). The kinetics and mechanism of diene exchange in (É≈4-enone) Fe(CO)2L complexes (L = phosphine, phosphite). J. Organometallic Chem.. 266 83–96 DOI:10.1016/0022-328X(84)80113-8

[3] N.W. Alcock, C.J. Richards, S.E. Thomas. (1991). Preparation of Tricarbonyl(ε⁴-vinylketene)iron(0) Complexes from Tricarbonyl(ε⁴-vinyl ketone)iron(0) Complexes and Their Subsequent Conversion to Tricarbonyl(ε⁴-vinylketenimine)iron(0) Complexes. Organometallics. 10 231–238 DOI:10.1021/om00047a054 .

[4] H.-J. Knölker, A. Braier, D.J. Bröcher, S. Cämmerer, W. Fröhner, P. Gonser, H. Hermann, D. Herzberg, K.R. Reddy, G. Rohde. (2001). Recent applications of tricarbonyliron-diene complexes to organic synthesis. Pure and Applied Chemistry. 73 1075–1086

[1]

[2]

[3]

[4]

(Benzylideenaceton)ijzertricarbonyl

Synthese bewerken

Verwante reagentia voor de introductie van de Fe(CO)3-groep bewerken

Verwante reagentia voor de introductie van de Fe(CO)₃-groep bewerken